Calvin Klein还是个孩童时，幸运地遇上了Barry Schwarts, 后来二人更成为亲密的朋友，一起为终有一天变成非常富有这个共同目标努力奋斗。曾几何时，Calvin Klein在纽约的时装学院学习时装，Barry Schwarts则埋首连锁店的业务。直到1968年，Calvin Klein 年满25岁，并且积累了丰富的时装经验，便创办了自已的公司，而他的成功也离不开好友的支持。
Barry Schwarts
在一个偶然的机会下，Bonwit Teller(纽约一家最高档案商店这副总裁)发现了出自Calvin Klein手笔的衣服。事实上，当Calvin Klein得知这位副总裁要看他的设计时，特地将衣服挂在衣架上，以免弄出了皱摺，并亲自推着衣架车穿过曼哈顿，把衣服送到她的办公室。而她即时就签了一份价值50，000万美元的订单，并且每件按原来价钱多付了10美元。当时还是不名一文的Calvin Klein，万万没有料到衣服能卖得这样的价钱。不用说，他也踏上了飞黄腾达的路径。
除了设计出色，Calvin Klein轮廓鲜明、极具男性魅力的容貌，无疑也帮了他的大忙；因为，那些时装杂志的男女编辑都纷纷被他的魅力征服了。他的事业迅速获得成功，并为他带来丰厚的家财。从1973年到1975年，他连续三年获得美国的Coty设计奖；他的香水，包括1985年推出的OBSESSION、1988年推出的ETERNITY、以及1991年推出的ESCAPE能1994年推出的CK one都 十分畅销。他所做的每一件事，在国际上都产生一定的影响力，因为他已被视为典型的美国设计师；而他更为运动服赋予了奢华的新义。
CK早期的运动休闲设计
1978年，Calvin Klein的女儿遭人绑架，虽然后来被平安拯救，但这件事已令他痛苦非常，且久久难以忘怀。1992年，公司因他急于求成而惨遭失败，他的音乐大师朋友David Geffen更因引对他撒手不管--当日，却正是这位朋友力荐歌手Marky Mark为他做内衣广告，并且大获好评的。
藉着牛仔裤和香水之助，今天 的Calvin Klein又成了20世纪末的时尚倡导之一，而这一切某程度上的得归功于他那些聪明的广告宣传。他在挑选能表现当代女性魅力的模特方面极有天赋--70年代，他看中了波姬小丝，后来又有了Kate Moss。今时今日，给他选中的则又是一群魅力非凡的年轻人。
CK 80年代的经典牛仔设计
也许，相交满天下也是他的致胜因素之一。Ali Macgraw、波姬小丝、Joan Rivers、Kate Moss，以及1986年与Calvin Klein结婚的Kelly Rector等，都是他的密友。70到80年代期间，尽管他的社交活动相对减少，人们总能看见他不是和Andy Warhol在一起，就是与Diana Vreeland过从甚密。
